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中科院大化所在三價銠催化的C-H鍵活化領域取得新進展
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- 【資料簡介】
近期,中科院大連化學物理研究所李興偉研究員帶領的團隊在三價銠催化的C-H鍵活化領域取得新進展,相關研究結果發(fā)表在《德國應用化學》(Angew. Chem., Int. Ed. 202, 5, 2348-2352)上。
雜環(huán)如吡啶環(huán)被廣泛應用于有機合成,藥物開發(fā)和材料開發(fā)等領域。通過C-H鍵的活化實現(xiàn)雜環(huán)和碳環(huán)的合成既有重要的合成意又有重要的基礎研究價值。該研究組設計利用磺酰胺為定位基,在Rh(III)催化劑作用下,實現(xiàn)了在AgOAc氧化條件下烯丙胺的末端烯烴的C-H鍵活化以及被炔烴官能化。利用對氧化劑和底物的共同控制實現(xiàn)了三種不同的選擇性,實現(xiàn)了三類雜環(huán)或碳環(huán)的有效合成:a) 單取代的N-磺酰基烯丙胺在和芳基取代的內炔烴反應時,得到單次氧化產物,2-二氫吡啶類雜環(huán);b) 單取代的N-磺酰基烯丙胺在和烷基取代的內炔烴反應時,得到的是二次氧化同時伴隨有磺酰基遷移的產物3-磺酰基吡啶(炔烴底物控制)。實驗證實單次氧化產物,2-二氫吡啶是生成3-磺酰基吡啶的中間體;c) ,-二取代的N-磺酰基烯丙胺和炔烴反應時,發(fā)生了二次氧化。但是得到的是水參與的反式環(huán)戊烯酮產物(碳環(huán))。這一反應用叔戊酸銀做氧化劑*,炔烴底物范圍廣。實驗證實,2-二氫吡啶不是生成zui終產物的中間體。而該反應的選擇性則是主要氧化劑的當量調控的。
一類常見的底物卻在類似的條件下實現(xiàn)了三種不同的選擇性非常罕見,尤其是氧化劑的當量對生成產物的路徑的調控具有重要的基礎研究價值。
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